В 37 лет с Синди произошел неприятный случай – в аэропорту Нью-Йорка у неё украли туфли при прохождении через детекторы. Это случилось так: самолет, летевший в Лос-Анджелес, шел на посадку. Перед этим модель попросили снять туфли стоимостью 600 фунтов и поставить на специальный поднос. Она так и сделала. При прохождении через детекторы заревела сигнализация, и Синди пришлось снять пояс и снова пойти сквозь арку. Все завершилось благополучно – сигнализация пропустила её, однако туфли с подноса исчезли, и Синди пришлось переодеться в любезно предоставленные ей тапочки. Разумеется, после такого инцидента в сентябре 2003 года модель была в аэропорту, мягко говоря, не в духе.
В октябре 2003 года модель решила увековечить свой образ для будущего потомства и дала согласие на создание куклы Барби по образу и подобию похожей на неё. Любители покритиковать разнесли в пух и прах округлые формы Барби (Синди), однако и Барби и Синди на одном из светских мероприятий в одинаковых платьях от Кавалли были очень похожи и смотрелись весьма привлекательно.
В июле 2004 года Американская топ-модель Синди Кроуфорд подписала контракт с модельным агентством Planit M. По условиям контракта Синди становится лицом крупной мировой компании Black lama. В качестве гонорара по условиям контракта Синди получила не только денежную компенсацию за работу, но и все шубы, которые она надевала на себя во время рекламных съемок.
В августе 2004 года Синди принимала активное участие в благотворительности, посвященной поддержке детей перенесших рак. Модель помогала отделению онкологии больницы штата Висконсия. В ней когда-то лежал её покойный ныне брат.
В октябре 2004 года разгорелся скандал. Организация защитников прав животных РеТа обвиняла Синди в том, что она снялась в рекламной акции мехов Black Lama, что противоречит идеологии РеТА. Организация РеТа предъявила к модели серьезные обвинения. Чтобы смягчить ситуацию агент Аннет Вольф выступила с речью Нью-Йорке в защиту Синди, заявив, что модель никогда не поддерживала идеи РеТа и не участвовала в их акциях…
В ноябре 2004 года стало известно, что была запущена косметическая линия средств по уходу за телом от Синди Кроуфорд. Кроме витаминного коктейля модель вместе с косметологом Жаном-Луи Себа предлагает потребителям гомеопатические продукты.
В январе 2005 года за время своей блистательной карьеры модель в восьмой раз появилась на обложке знаменитого журнала «Vogue». С 1987 года – момента первой фотосесси Синди прошло восемнадцать лет. За это время Синди превратилась в солидную деловую даму и дважды стала матерью. Не смотря на свои годы (век моделей короткий), Синди продолжает держать марку эталона красоты и сексапильности, и вошла в историю моды как королева блистательных подиумов, которой возраст не почём!
В начале 2005 года супермодель Синди отказалась позировать в третьей по счету в своей жизни фотосессии для журнала Playboy. Теперь, когда она стала матерью двоих детей, она перестала доверять кому-либо из современных фотографов. Сейчас, по словам звезды в мире нет настоящих мастеров фотокамеры, которым бы она могла позволить показать своё обнаженное тело. Однако в этом же году перед читателями журнала Vogue звезда модельного бизнеса предстала в откровенном мокром платье и рассказала много чего о своей личной жизни.
В марте 2005 года в Лос-Анджелесе прошел вечер благотворительности, на котором роль ведущей была достойно передана Синди Кроуфорд. Благотворительный показ мод «City of Hope» прошел на ура и деньги от этого мероприятия ушли на нужды центра по лечению и обследованию раковых больных.
В конце апреля 2005 года прошел благотворительный вечер, который устроила студия Buena Vista, выпустившая на DVD приключенческий фильм «Сокровище нации» в главной роли с Николсом Кейджем. Все деньги от продажи дисков в США ушли в фонд больницы для детей.
В тот же вечер прошли благотворительный аукцион модных вещей от знаменитых дизайнеров в Beverly Hilton и дефиле моделей.
В канун своего сорокалетия (февраль 2006 г) Синди приняла участие в откровенной фотосессии для журнала Maxim. Решилась она на это непростое дело ради своего любимого мужа Ренди. Под фотосъемкой Синди написала слова: «Возможно, это последний проект в моей карьере и делаю я это только для тебя, дорогой!».
В июле 2006 года Синди К. подписала новый контракт с агентством IMG для того, чтобы вывести свой бизнес на качественно новый виток в его развитии. Деятельность IMG ведется в двух направлениях – IMG Media и Sports & Entertainment и имеет огромный потенциал для решения задач, которые поставила перед собой Синди. Новый контракт с IMG увеличил прибыль Синди в последствии в несколько раз.
В ноябре 2006 года во время одного телешоу Кроуфорд выступила с резкими обвинениями в сторону некоторых скептиков, которые критиковали непристойные якобы фотографии дочери Синди Кайи в купальниках. Модель заявила, что ничего коммерческого и постыдного в мероприятии показа детских купальников, которые выпускает подруга Синди – нет. Многие дети известных моделей позировали на показе моделей купальников новой коллекции на пробу, только и всего!
12 апреля 2008 года за обширную благотворительную деятельность звезда мира моды Синди Кроуфорд получила орден. В Зале собраний Палм-Стрингс прошел ужин, а затем аукцион, средства от которого были переданы больным детям. Аналогичные награды в этот год получили актриса Шерон Стоун и её сестра.
В августе 2008 года Синди отдыхала на собственной яхте в кругу близких ей людей. Красавица мира моды решила позагорать топлес на палубе судна. Каково же было оживление папарацци, которые не успевали нажимать на кнопки фотовспышек, чтобы не пропустить ни один кадр откровенного мини-бикини звезды.
Многим показалось, что это «шоу» не случайно. Судя по слухам, отношения Синди с мужем ранее пережили некоторый кризис, а тут на яхте красавчик Голливуда Джордж Клуни, почему бы не пофлиртовать? Он охотно присоединился к семейной паре, когда их яхта стояла во Франции. Джордж читал газету, наслаждаясь лучами летнего солнца, а замужняя звезда мира моды то и дело старалась обратить на себя внимание – она несколько раз прыгала с вышки яхты в морские глубины…